Falar da relação de Madonna com o cinema é falar de, no mínimo, três personas diferentes: a cantora, a atriz e, mais tarde, a diretora. Não poderia ser diferente, dada a ousadia e a multiplicidade da artista. No rastro do sucesso que alcançou musicalmente nos anos 1980, Madonna apostou no lado intérprete - tanto é que, em seus primeiros papéis de peso ainda naquela década, a cantora era responsável pelas principais canções originais dos filmes nos quais atuava. Entre elas, Madonna escreveu e performou Into The Groove (para Procura-se Susan Desesperadamente, 1985), Who’s That Girl? (de Quem É Essa Garota?, 1987) e ainda I Surrender, Dear (do menos conhecido Doce Inocência, 1989).

Em empreitadas somente como atriz, a repercussão não foi tão boa: Madonna estrelou filmes como Um Certo Sacrifício (1985) e Surpresa de Shangai (1986), que ficaram esquecidos. Nos anos 1990, teve melhor sorte, estrelando o musical Evita, vencedor do Oscar de Melhor Canção Original . No século XXI, ousou mais uma vez ao arriscar-se nas funções de diretora e roteirista, primeiro com Sujos e Sábios (2008) e depois com W.E.: O Romance do Século (2011).

Mesmo não tendo ligação óbvia com o cinema, vale apontar também para a importância da filmografia de videoclipes de Madonna. Em 1982, ela lançou o primeiro deles, para a música Everybody. Era uma produção ainda simples, mas marcante. Ao longo das décadas, a artista ofereceu ainda vídeos icônicos como os de Like a Virgin, Material Girl, Like a Prayer, Express Yourself e Vogue - os dois últimos, não por acaso, dirigidos por David Fincher, que anos depois se firmaria como um dos principais e mais rentáveis cineastas norte-americanos.